21 Giugno 1527. Si spegne colui che, meglio di chiunque altro, ha spiegato la politica. Niccolò Machiavelli.
Nel 1519, Lorenzo de' Medici muore e il governo della città viene lasciato al cardinale Giulio de' Medici. Egli, più favorevole a Machiavelli rispetto al resto della sua famiglia, gli dà l'incarico di scrivere una storia della città di Firenze. Nel 1521 è stampata "Arte della guerra", con dedica allo stesso Giulio, poi divenuto papa con il nome di Clemente VII. Negli stessi anni, gli vengono affidate varie missioni.
Nel 1527 i Medici vengono nuovamente cacciati da Firenze e viene instaurata la repubblica. Machiavelli si candida come segretario della repubblica, ma viene respinto in quanto ritenuto troppo legato alla famiglia de' Medici e al papa. Questa sconfitta segna il declino di Machiavelli, che si ammala e deperisce fino alla morte.
Viene sepolto nella tomba di famiglia nella basilica di Santa Croce, con un modesto funerale. Nel 1787 la città di Firenze gli fa erigere un cenotafio nella stessa basilica, monumento che riporta le parole "Tanto nomini nullum par elogium" (Nessun elogio sarà mai degno di tanto nome). La figura seduta sul sarcofago rappresenta la Diplomazia, come è giusto che sia.